The Berkshires is een schilderachtige heuvellandschap in Massachusetts met vele culturele bezienswaardigheden en pittoreske dorpjes met de typische New England charme. Het staat bekend als luxe vakantieoord voor mensen die de drukte van Boston en New York willen ontvluchten. In de herfst zijn the Berkshires op hun mooist als de bladeren van groen naar fel oranje en vlammend rood kleuren. In dit prachtige gebied ligt onder andere het rustieke dorpje Stockbridge. Door de prachtige ligging tussen de Berkshire Mountains en aan de Housatonic River was het in de 18e eeuw erg populair als zomerverblijf voor de rijke Amerikanen en het was vaak het decor voor kunstenaar Norman Rockwell. Er zijn dan ook vele historische huizen gebouwd die tegenwoordig oude tijden doen herleven. Het zal u niet verbazen dat een de mooiste koloniale huizen van de Verenigde Staten hier te vinden is: Naumkeag Museum & Gardens. Naast het Norman Rockwell Museum in Stockbridge kan een echte kunstliefhebber ook naar Great Barrington gaan om de vele kunstgalerijen te bezoeken. In Pittsfield kunt u het Hancock Shaker Village bezoeken waar het leven van de oude, religieuze Shaker-sekte wordt uitgebeeld. Natuurliefhebbers kunnen hun hart ophalen in het Balanced Rock State Park waar een gigantische balancerende rots te zien is, maar ook Mount Greylock State Reservation is een bezoek waard. Hier kunt u Massachusetts hoogste top van 1046 meter beklimmen.